L'opera più importante della Pinacoteca è la Madonna adorante il bambino con San Giovannino, conosciuta come "Il tondo di Botticelli", capolavoro del 1475-80.
Il dipinto raffigura la Madonna inginocchiata su un prato erboso, a mani giunte, mentre adora il figlio, adagiato su di un ampio mantello posto sopra un fascio di rose recise, con ai lati due cespugli di rose fiorite. A sinistra è il piccolo San Giovannino, con la croce di giunco, vestito con la sua caratteristica pelliccia ed un mantello rosso, anch'egli inginocchiato e con le braccia aperte in atto di devozione. Lo spazio in cui sono rappresentate le figure è delimitato da un'illusionistica balaustra in pietra in primo piano ed al roseto, che lasciano intravedere il brumoso paesaggio del fondo.
La tavola di Piacenza costituisce una delle prove più importanti di Botticelli nella tipologia dei tondi dipinti per la devozione privata. La cornice, un capolavoro di manifattura e tecnica, è costruita con la sovrapposizione di segmenti di legno di pioppo, fermati con lunghi chiodi in gran parte ancora originali.
Il dipinto è documentato per la prima volta in un inventario, datato 1642, relativo ai beni di Federico II Landi, custoditi presso il Castello di Bardi (in provincia di Parma) ed è ricordato in un inventario del 1691. Non ne abbiamo più notizia fino al 1860, quando il castello passò al Demanio del Regno d'Italia: l'allora sindaco di Piacenza, Faustino Perletti, richiese il dipinto al Governo, ottenendolo in cambio della chiesa di Sant'Agostino, a quel tempo di proprietà civica.
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